Что такое гидрохинон – Что такое гидрохинон, применение в косметологии: отбеливающие кремы, пилинг, мазь, таблетки. Ахроактив макс, отзывы

Содержание

Гидрохинон — Википедия

Гидрохинон
Hydrochinon2.svg
({{{картинка}}})
Trans-hydroquinone-from-xtal-3D-balls.png({{{картинка3D}}})
Hydroquinone crystal.jpg({{{изображение}}})
Систематическое
наименование
бензол-​1,4-​диол
Хим. формула C6H6O2
Молярная масса 110,11 г/моль
Плотность 1.36 г/см³
Энергия ионизации 7,95 ± 0,01 эВ
[1]
Температура
 • плавления 173,8—174,8 °C
 • кипения 286,5 °C
 • вспышки 165 °C
Давление пара 1,0E-5 ± 0,00001 мм рт.ст.[1]
Растворимость
 • в воде 5,26 г/100 мл (5 °С)
21,21 г/100 мл (50 °С)
56,25 г/100 мл (70 °С)
 • в спирте 127,27 г/100 г
 • в ацетоне 77,94 г/100 г
Рег. номер CAS 123-31-9
PubChem 785
Рег. номер EINECS 204-617-8
SMILES
InChI
RTECS MX3500000
ChEBI
17594
ChemSpider 764
ЛД50 302 мг/кг (крысы, перорально)
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
NFPA 704 NFPA 704 four-colored diamond
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Гидрохино́н (пара-дигидроксибензол, бензол-1,4-диол, хинол) — ароматическое органическое соединение, представитель двуатомных фенолов с химической формулой C6H4(OH)2, изомер пирокатехина и резорцина. Название «гидрохинон» дано соединению Ф. Вёлером из-за схожести свойств с хиноном, из которого Вёлер его синтезировал. Сильный восстановитель, используется как проявитель в фотографии, антиоксидант в химической промышленности, реагент для определения ниобия, вольфрама, золота и цезия в аналитической химии.

Торговое наименование: H-142[2].

Pierre Joseph Pelletier.jpg

Ж. Б. Каванту (слева) и П. Ж. Пеллетье (справа), впервые получившие гидрохинон

Впервые был выделен французскими химиками Пьером Жозефом Пеллетье и Жозефом Бьенеме Каванту при перегонке хинной кислоты в 1820 году. Синтез гидрохинона первым осуществил Фридрих Вёлер в 1844 году восстановлением хинона. Также Вёлер дал ему современное название и описал его свойства

[3].

Уильям Эбней в 1880 году обнаружил проявляющие свойства соединения, что привело к разработке способов промышленного синтеза. Дальнейшие опыты с гидрохиноном привели к созданию проявителей с двумя проявляющими веществами. Первый из таких проявителей получил Генри Дж. Ньютон в 1889 году, добавив гидрохинон к эйконогеновому проявителю, и получив итоговый состав, который использовал лучшие свойства обоих проявляющих веществ. Вскоре после этого были предложены метол-гидрохиноновые проявители (обозначающиеся символами MQ в англоязычных источниках), в которых был замечен феномен супераддитивности — эффект, когда проявитель с двумя разными проявляющими веществами работает значительно более активно, чем это должно было быть, если исходить из расчета суммы активности обоих проявляющих веществ. Эффект супераддитивности был подтвержден и обоснован научными работами Левенсона в конце 1940-х годов, который показал, что в таком случае проявление изображения ведется метолом, а роль гидрохинона заключается в регенерации отработанного метола

[4][3].

Открытие Дж. Д. Кендаллом проявляющей способности фенидона в 1940 году привело к созданию еще более эффективной системы фенидон-гидрохиноновых проявителей (PQ в англоязычной литературе). Фенидон мало пригоден для использования в качестве единственного проявляющего вещества, так как дает сильное вуалирование фотоматериала, но в супераддитивных проявителях с гидрохиноном эта особенность исчезает, давая качественное итоговое изображение, значительное ускорение процесса обработки, меньшую токсичность и другие преимущества по сравнению с метол-гидрохиноновыми составами[5][6].

Белые или бесцветные призматические кристаллы, сладковатые на вкус

[7][8]. Имеет модификации, отличающиеся физическими свойствами: стабильная α-модификация имеет температуру плавления 173,8—174,8 °C и плотность 1,36 г/см2, нестабильная γ-модификация — температуру плавления 169 °C и плотность 1,325 г/см2. Имеет молярную массу 110,11 г/моль, температуру кипения 286,5 °C, температуру вспышки 165 °C. Возгоняется при 163,5 °C (10 мм рт. ст.)[8].

Растворим в воде (5,26 г/100 мл при 5 °С, 21,21 г/100 мл при 50 °С, 56,25 г/100 мл при 70 °С), спирте (127,27 г/100 г), ацетоне (77,94 г/100 г). Образует клатраты. В частности, клатрат с метанолом имеет формулу 3C6H6O2·CH3OH[8].

Реактив может содержать примеси, выглядящие как нерастворимый чёрный порошок. Количество примесей возрастает при длительном или неправильном хранении и при их большом количестве реактив становится непригодным к использованию

[9].

Является сильным восстановителем. Процесс взаимодействия с окислителями происходит в два этапа — на первом гидрохинон превращается в хингидрон, на втором — в 4-бензохинон[8].

При взаимодействии с водным раствором карбоната калия при 130 °С превращается в 2,5-дигидроксибензойную кислоту, с метиламином под давлением при 200 °С образует 4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом — нафтазарин, с фталевым ангидридом дает хинизарин. Образует простые моно- и диэфиры при обработке алкилирующими реагентами[8].

Аналитическое определение[править | править код]

Гидрохинон может быть определён при помощи цветных реакций[8]:

Фотографическое проявление[править | править код]

Обладает проявляющими свойствами, восстанавливая бромистое серебро в щелочных растворах с образованием 4-бензохинона и бромоводорода

[10] с общим уравнением:

гидрохинон + 2 AgBr →OH−{\displaystyle {\ce {->[OH^{-}]}}} хинон + 2 Ag + 2 HBr

Проявление начинается при pH выше 9,5[11]. Процесс состоит из нескольких стадий[12]:

  • в щелочной среде гидрохинон диссоциирует в дианион гидрохинона[13]:
гидрохинон ⇌H+OH−{\displaystyle {\ce {<=>[OH^-][H^+]}}} дианинон гидрохинона + 2H+
  • дианион гидрохинона окисляется на центре проявления с образованием на первой стадии иона семихинона и 4-бензохинона на второй[14]:
дианинон гидрохинона ⇌−e−{\displaystyle {\ce {<=>[-e^-]}}} ион семихинона ⇌−e−{\displaystyle {\ce {<=>[-e^-]}}} хинон
  • ионы серебра восстанавливаются до металлического серебра[14]:
2Ag+ + 2e⟶{\displaystyle {\ce {->}}} 2Ag

Изначально гидрохинон был получен из хинона. Разные варианты данного способа по-прежнему применяют для лабораторного получения реактива; для этого, например, проводят восстановление водного раствора 4-бензохинона, используя диоксид серы[8][15].

В промышленности синтезируют следующими способами[8]:

  • окислением 1,4-диизопропилбензола воздухом, затем проводят кислотный гидролиз полученного бис-гидропероксида с образованием гидрохинона и ацетона;
  • гидроксилированием фенола 70 % перекисью водорода при 90 °С с использованием в качестве катализаторов 75 % ортофосфорную кислоту или 65 % хлорную кислоту. В результате реакции образуется смесь гидрохинона и пирокатехина, которую в дальнейшем разделяют ректификацией;
  • взаимодействием фенола и ацетона с образованием 4-изопропилфенола, который окисляют перекисью водорода в кислой среде с образованием гидрохинона и ацетона;
  • окислением сернокислого анилина двуокисью марганца или хромовой кислотой до 4-бензохинона, затем восстанавливают 4-бензохинон порошкообразным железом в воде при 70—80 °С в присутствии гидросульфита натрия с общим выходом реакции 74—84 %.

Технические условия выпуска гидрохинона в СССР и Российской Федерации установлены ГОСТ 19627-74[16]. В соответствии с ним выпускается два сорта реактива — высший и первый. Высший сорт выглядит как белый или серовато-белый порошок и содержит 99,5 % основного вещества, первый — как белый с желтоватым оттенком и содержит 99 % основного вещества[17].

Хотя при промышленном производстве обычно получают достаточно чистый реактив, но при необходимости можно получить большую степень очистки, перекристаллизовав продажный реактив из тщательно обескислороженной воды[18].

Оценка производственных мощностей США по производству гидрохинона составляла порядка 11,3 тыс. тонн в год (по состоянию на 1965 г.)[19].

Применяется:

Применение в аналитической химии[править | править код]

Используется при[8]:

Применение в фотографии[править | править код]

Как единственное проявляющее вещество обычно применяется только в специальных проявителях, предназначенных для получения высокой оптической плотности, например для целей репродуцирования или полиграфии, либо для получения коричневой окраски на бромосеребряных фотобумагах[17].

Составы с гидрохиноном чувствительны к изменениями температуры: оптимальной является 18 °C, при 19 °C скорость работы нормальная, но уже при 20 °C начинается вуалирование; при снижении температуры до 10 °C проявление практически останавливается и при достижении 5 °C прекращается полностью[17].

Обычно применяется в проявителях вместе с метолом или фенидоном, при этом вуалирующая способность, присущая гидрохинону, исчезает[17].

По состоянию на 2006 год известно о запрете лекарственных препаратов в Нигерии, содержащих более 5 % гидрохинона, из-за их нецелевого использования, а также о существовании в Германии ограничений на использование препаратов с гидрохиноном, где они могут применяться только для случаев патологической пигментации и не могут применяться для детей и подростков младше 12 лет[20].

Обладает слабым дезинфекционным действием, аналогичным тому, который оказывает фенол[8].

В больших количествах токсичен. LD50 составляет 302 мг/кг (крысы, перорально). При попадании в организм окисляется до 4-бензохинона, превращающего гемоглобин в метгемоглобин. Может вызывать поражение глаз — конъюнктивит, и кожи — дерматит. ПДК для аэрозоля составляет 2 мг/м3. Рейтинг NFPA 704: опасность для здоровья: 2, огнеопасность: 1, нестабильность: 1. Подтверждена канцерогенность для животных с неизвестной релевантностью для человека[21][8][2].

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0338.html
  2. 1 2 3 Гурлев, 1988, с. 278.
  3. 1 2 Стилл, 1976, с. 485.
  4. ↑ Suzuki, 2006, с. 385.
  5. ↑ Allen, 2011, с. 257.
  6. ↑ Suzuki, 2006, с. 385—386.
  7. ↑ Медведев, 1929.
  8. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Карпова, 1988.
  9. ↑ Гурлев, 1988, с. 279.
  10. ↑ Редько, 2006, с. 855.
  11. ↑ Редько, 2006, с. 856.
  12. ↑ Редько, 2006, с. 863—864.
  13. ↑ Редько, 2006, с. 863.
  14. 1 2 Редько, 2006, с. 864.
  15. ↑ Прянишников, 1956, с. 112.
  16. ↑ ГОСТ.
  17. 1 2 3 4 Гурлев, 1988, с. 278—279.
  18. ↑ Стилл, 1976, с. 488.
  19. ↑ Стилл, 1976, с. 487.
  20. 1 2 UN, 2006, с. 116.
  21. ↑ Fisher Scientific.
  • Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — К.: Тэхника, 1988. — 335 с. — ISBN 5-335-00125-4.
  • Карпова Н. Б. Гидрохинон : статья // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 570. — 623 с.
  • Медведев С. Гидрохинон : статья // Техническая энциклопедия / гл. ред. Мартенс Л. К.. — М. : Акционерное общество «Советская энциклопедия», 1929. — Т. 5. — С. 569.
  • Мономеры для поликонденсации / под ред. Дж. Стилла, Т. У. Кэмпбелла; пер. с англ. Выгодского Я. С., ред. Коршак В. В. — Мир, 1976.
  • Прянишников Н. Д. Практикум по органической химии. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1956. — 244 с.
  • Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО «Профессионал», 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.). — ISBN 978-5-91259-013-9.
  • ST/ESA/282: Сводный список товаров, потребление и/или продажа которых запрещены, которые изъяты, строго ограничены или не утверждены правительствами. Лекарственные средства. — восьмое издание. — Нью-Йорк: Организация Объединённых Наций, 2006.
  • Allen E., Triantaphillidou S. The Manual of Photograpy. — 10th edition. — 2011.
  • Suzuki R. Developing processes : статья // Encyclopedia of twentieth-century photography / Warren L., editor. — New York : Routledge: Tailor & Francis Group LLC, 2006. — Т. Volume 1: A—F Index. — С. 382—389.

Гидрохинон Википедия

Гидрохинон

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
({{{изображение}}})
Систематическое
наименование
бензол-​1,4-​диол
Хим. формула C6H6O2
Молярная масса 110,11 г/моль
Плотность 1.36 г/см³
Энергия ионизации 7,95 ± 0,01 эВ[1]
Температура
 • плавления 173,8—174,8 °C
 • кипения 286,5 °C
 • вспышки 165 °C
Давление пара 1,0E-5 ± 0,00001 мм рт.ст.[1]
Растворимость
 • в воде 5,26 г/100 мл (5 °С)
21,21 г/100 мл (50 °С)
56,25 г/100 мл (70 °С)
 • в спирте 127,27 г/100 г
 • в ацетоне 77,94 г/100 г
Рег. номер CAS 123-31-9
PubChem 785
Рег. номер EINECS 204-617-8
SMILES
InChI
RTECS MX3500000
ChEBI 17594
ChemSpider 764
ЛД50 302 мг/кг (крысы, перорально)
Пиктограммы СГС
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Гидрохино́н (пара-дигидроксибензол, бензол-1,4-диол, хинол) — ароматическое органическое соединение, представитель двуатомных фенолов с химической формулой C6H4(OH)2, изомер пирокатехина и резорцина. Название «гидрохинон» дано соединению Ф. Вёлером из-за схожести свойств с хиноном, из которого Вёлер его синтезировал. Сильный восстановитель, используется как проявитель в фотографии, антиоксидант в химической промышленности, реагент для определения ниобия, вольфрама, золота и цезия в аналитической химии.

Торговое наименование: H-142[2].

История

Ж. Б. Каванту (слева) и П. Ж. Пеллетье (справа), впервые получившие гидрохинон

Впервые был выделен французскими химиками Пьером Жозефом Пеллетье и Жозефом Бьенеме Каванту при перегонке хинной кислоты в 1820 году. Синтез гидрохинона первым осуществил Фридрих Вёлер в 1844 году восстановлением хинона. Также Вёлер дал ему современное название и описал его свойства[3].

Уильям Эбней в 1880 году обнаружил проявляющие свойства соединения, что привело к разработке способов промышленного синтеза. Дальнейшие опыты с гидрохиноном привели к созданию проявителей с двумя проявляющими веществами. Первый из таких проявителей получил Генри Дж. Ньютон в 1889 году, добавив гидрохинон к эйконогеновому проявителю, и получив итоговый состав, который использовал лучшие свойства обоих проявляющих веществ. Вскоре после этого были предложены метол-гидрохиноновые проявители (обозначающиеся символами MQ в англоязычных источниках), в которых был замечен феномен супераддитивности — эффект, когда проявитель с двумя разными проявляющими веществами работает значительно более активно, чем это должно было быть, если исходить из расчета суммы активности обоих проявляющих веществ. Эффект супераддитивности был подтвержден и обоснован научными работами Левенсона в конце 1940-х годов, который показал, что в таком случае проявление изображения ведется метолом, а роль гидрохинона заключается в регенерации отработанного метола

[4][3].

Открытие Дж. Д. Кендаллом проявляющей способности фенидона в 1940 году привело к созданию еще более эффективной системы фенидон-гидрохиноновых проявителей (PQ в англоязычной литературе). Фенидон мало пригоден для использования в качестве единственного проявляющего вещества, так как дает сильное вуалирование фотоматериала, но в супераддитивных проявителях с гидрохиноном эта особенность исчезает, давая качественное итоговое изображение, значительное ускорение процесса обработки, меньшую токсичность и другие преимущества по сравнению с метол-гидрохиноновыми составами[5][6].

Физические свойства

Белые или бесцветные призматические кристаллы, сладковатые на вкус

[7][8]. Имеет модификации, отличающиеся физическими свойствами: стабильная α-модификация имеет температуру плавления 173,8—174,8 °C и плотность 1,36 г/см2, нестабильная γ-модификация — температуру плавления 169 °C и плотность 1,325 г/см2. Имеет молярную массу 110,11 г/моль, температуру кипения 286,5 °C, температуру вспышки 165 °C. Возгоняется при 163,5 °C (10 мм рт. ст.)[8].

Растворим в воде (5,26 г/100 мл при 5 °С, 21,21 г/100 мл при 50 °С, 56,25 г/100 мл при 70 °С), спирте (127,27 г/100 г), ацетоне (77,94 г/100 г). Образует клатраты. В частности, клатрат с метанолом имеет формулу 3C6H6O2·CH3OH[8].

Реактив может содержать примеси, выглядящие как нерастворимый чёрный порошок. Количество примесей возрастает при длительном или неправильном хранении и при их большом количестве реактив становится непригодным к использованию

[9].

Химические свойства

Является сильным восстановителем. Процесс взаимодействия с окислителями происходит в два этапа — на первом гидрохинон превращается в хингидрон, на втором — в 4-бензохинон[8].

При взаимодействии с водным раствором карбоната калия при 130 °С превращается в 2,5-дигидроксибензойную кислоту, с метиламином под давлением при 200 °С образует 4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом — нафтазарин, с фталевым ангидридом дает хинизарин. Образует простые моно- и диэфиры при обработке алкилирующими реагентами[8].

Аналитическое определение

Гидрохинон может быть определён при помощи цветных реакций[8]:

Фотографическое проявление

Обладает проявляющими свойствами, восстанавливая бромистое серебро в щелочных растворах с образованием 4-бензохинона и бромоводорода[10] с общим уравнением:

+ 2 AgBr →OH−{\displaystyle {\ce {->[OH^{-}]}}} + 2 Ag + 2 HBr

Проявление начинается при pH выше 9,5[11]. Процесс состоит из нескольких стадий[12]:

  • в щелочной среде гидрохинон диссоциирует в дианион гидрохинона[13]:
⇌H+OH−{\displaystyle {\ce {<=>[OH^-][H^+]}}} + 2H+
  • дианион гидрохинона окисляется на центре проявления с образованием на первой стадии иона семихинона и 4-бензохинона на второй[14]:
⇌−e−{\displaystyle {\ce {<=>[-e^-]}}} ⇌−e−{\displaystyle {\ce {<=>[-e^-]}}}
  • ионы серебра восстанавливаются до металлического серебра[14]:
2Ag+ + 2e⟶{\displaystyle {\ce {->}}} 2Ag

Получение

Изначально гидрохинон был получен из хинона. Разные варианты данного способа по-прежнему применяют для лабораторного получения реактива; для этого, например, проводят восстановление водного раствора 4-бензохинона, используя диоксид серы[8][15].

В промышленности синтезируют следующими способами[8]:

  • окислением 1,4-диизопропилбензола воздухом, затем проводят кислотный гидролиз полученного бис-гидропероксида с образованием гидрохинона и ацетона;
  • гидроксилированием фенола 70 % перекисью водорода при 90 °С с использованием в качестве катализаторов 75 % ортофосфорную кислоту или 65 % хлорную кислоту. В результате реакции образуется смесь гидрохинона и пирокатехина, которую в дальнейшем разделяют ректификацией;
  • взаимодействием фенола и ацетона с образованием 4-изопропилфенола, который окисляют перекисью водорода в кислой среде с образованием гидрохинона и ацетона;
  • окислением сернокислого анилина двуокисью марганца или хромовой кислотой до 4-бензохинона, затем восстанавливают 4-бензохинон порошкообразным железом в воде при 70—80 °С в присутствии гидросульфита натрия с общим выходом реакции 74—84 %.

Технические условия выпуска гидрохинона в СССР и Российской Федерации установлены ГОСТ 19627-74[16]. В соответствии с ним выпускается два сорта реактива — высший и первый. Высший сорт выглядит как белый или серовато-белый порошок и содержит 99,5 % основного вещества, первый — как белый с желтоватым оттенком и содержит 99 % основного вещества[17].

Хотя при промышленном производстве обычно получают достаточно чистый реактив, но при необходимости можно получить большую степень очистки, перекристаллизовав продажный реактив из тщательно обескислороженной воды[18].

Оценка производственных мощностей США по производству гидрохинона составляла порядка 11,3 тыс. тонн в год (по состоянию на 1965 г.)[19].

Применение

Применяется:

Применение в аналитической химии

Используется при[8]:

Применение в фотографии

Как единственное проявляющее вещество обычно применяется только в специальных проявителях, предназначенных для получения высокой оптической плотности, например для целей репродуцирования или полиграфии, либо для получения коричневой окраски на бромосеребряных фотобумагах[17].

Составы с гидрохиноном чувствительны к изменениями температуры: оптимальной является 18 °C, при 19 °C скорость работы нормальная, но уже при 20 °C начинается вуалирование; при снижении температуры до 10 °C проявление практически останавливается и при достижении 5 °C прекращается полностью[17].

Обычно применяется в проявителях вместе с метолом или фенидоном, при этом вуалирующая способность, присущая гидрохинону, исчезает[17].

Правовой статус

По состоянию на 2006 год известно о запрете лекарственных препаратов в Нигерии, содержащих более 5 % гидрохинона, из-за их нецелевого использования, а также о существовании в Германии ограничений на использование препаратов с гидрохиноном, где они могут применяться только для случаев патологической пигментации и не могут применяться для детей и подростков младше 12 лет[20].

Биологическая роль

Обладает слабым дезинфекционным действием, аналогичным тому, который оказывает фенол[8].

Безопасность, охрана труда

В больших количествах токсичен. LD50 составляет 302 мг/кг (крысы, перорально). При попадании в организм окисляется до 4-бензохинона, превращающего гемоглобин в метгемоглобин. Может вызывать поражение глаз — конъюнктивит, и кожи — дерматит. ПДК для аэрозоля составляет 2 мг/м3. Рейтинг NFPA 704: опасность для здоровья: 2, огнеопасность: 1, нестабильность: 1. Подтверждена канцерогенность для животных с неизвестной релевантностью для человека[21][8][2].

Примечания

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0338.html
  2. 1 2 3 Гурлев, 1988, с. 278.
  3. 1 2 Стилл, 1976, с. 485.
  4. ↑ Suzuki, 2006, с. 385.
  5. ↑ Allen, 2011, с. 257.
  6. ↑ Suzuki, 2006, с. 385—386.
  7. ↑ Медведев, 1929.
  8. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Карпова, 1988.
  9. ↑ Гурлев, 1988, с. 279.
  10. ↑ Редько, 2006, с. 855.
  11. ↑ Редько, 2006, с. 856.
  12. ↑ Редько, 2006, с. 863—864.
  13. ↑ Редько, 2006, с. 863.
  14. 1 2 Редько, 2006, с. 864.
  15. ↑ Прянишников, 1956, с. 112.
  16. ↑ ГОСТ.
  17. 1 2 3 4 Гурлев, 1988, с. 278—279.
  18. ↑ Стилл, 1976, с. 488.
  19. ↑ Стилл, 1976, с. 487.
  20. 1 2 UN, 2006, с. 116.
  21. ↑ Fisher Scientific.

Литература

  • Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — К.: Тэхника, 1988. — 335 с. — ISBN 5-335-00125-4.
  • Карпова Н. Б. Гидрохинон : статья // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 570. — 623 с.
  • Медведев С. Гидрохинон : статья // Техническая энциклопедия / гл. ред. Мартенс Л. К.. — М. : Акционерное общество «Советская энциклопедия», 1929. — Т. 5. — С. 569.
  • Мономеры для поликонденсации / под ред. Дж. Стилла, Т. У. Кэмпбелла; пер. с англ. Выгодского Я. С., ред. Коршак В. В. — Мир, 1976.
  • Прянишников Н. Д. Практикум по органической химии. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1956. — 244 с.
  • Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО «Профессионал», 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.). — ISBN 978-5-91259-013-9.
  • ST/ESA/282: Сводный список товаров, потребление и/или продажа которых запрещены, которые изъяты, строго ограничены или не утверждены правительствами. Лекарственные средства. — восьмое издание. — Нью-Йорк: Организация Объединённых Наций, 2006.
  • Allen E., Triantaphillidou S. The Manual of Photograpy. — 10th edition. — 2011.
  • Suzuki R. Developing processes : статья // Encyclopedia of twentieth-century photography / Warren L., editor. — New York : Routledge: Tailor & Francis Group LLC, 2006. — Т. Volume 1: A—F Index. — С. 382—389.

Ссылки

ГИДРОХИНОН — это… Что такое ГИДРОХИНОН?

  • гидрохинон — гидрохинон …   Орфографический словарь-справочник

  • ГИДРОХИНОН — в медиц. и фотографии раствор хинона (бесцветн. кристаллы из коры хинного дерева) с сернистой кислотой. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке. Попов М., 1907. ГИДРОХИНОН вещество, получаемое от действия серной… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Гидрохинон — Общие Химическая формула C …   Википедия

  • ГИДРОХИНОН — (пара дигидроксибензол) C6h5(OH)2, светло серые кристаллы, tпл 174 .C. Промежуточный продукт в производстве красителей, проявляющее вещество в фотографии, антиоксидант, ингибитор полимеризации …   Большой Энциклопедический словарь

  • гидрохинон — сущ., кол во синонимов: 2 • проявитель (9) • хинон (31) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • гидрохинон — (пара дигидроксибензол), светло серые кристаллы, tпл 170ºC. Промежуточный продукт в производстве красителей, проявляющее вещество в фотографии, антиоксидант, ингибитор полимеризации. * * * ГИДРОХИНОН ГИДРОХИНОН (пара дигидроксибензол), C6h5(OH)2 …   Энциклопедический словарь

  • Гидрохинон — С6Н4(ОН)2 двуатомный фенол, парадиоксибензол. Впервые получен в нечистом состоянии Пеллетье и Каванту при сухой перегонке хинной кислоты, подробно изучен Вёлером в 1844 г. Найден в некоторых растениях, образуется при распадении глюкозида арбутина …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • гидрохинон — hidrochinonas statusas T sritis chemija formulė C₆H₄(OH)₂ atitikmenys: angl. hydroquinone rus. гидрохинон ryšiai: sinonimas – 1,4 benzendiolis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Гидрохинон —         n диоксибензол, бесцветные кристаллы, tпл 170,3 °С; плотность 1,358 г/см2; возгоняется в вакууме.                   Г. хорошо растворим в спирте, эфире, плохо в бензоле; 5,7 г Г. растворяется в 100 г воды при15 °С. Г. сильный… …   Большая советская энциклопедия

  • гидрохинон — гидрохинон, гидрохиноны, гидрохинона, гидрохинонов, гидрохинону, гидрохинонам, гидрохинон, гидрохиноны, гидрохиноном, гидрохинонами, гидрохиноне, гидрохинонах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») …   Формы слов

  • Гидрохинон — это… Что такое Гидрохинон?

    С6Н4(ОН)2 — двуатомный фенол, парадиоксибензол. Впервые получен в нечистом состоянии Пеллетье и Каванту при сухой перегонке хинной кислоты, подробно изучен Вёлером в 1844 г. Найден в некоторых растениях, образуется при распадении глюкозида арбутина под влиянием эмульсина, синтетически получен из парайодофенола и парадиазофенола. Обыкновенный способ получения — восстановление хинона: к раствору анилина в серной кислоте прибавляется двухромокалиевая соль и образовавшийся окислением анилина хинон восстановляется сернистым газом, пропускаемым в раствор. Профильтрованный раствор извлекается эфиром. При испарении эфирной вытяжки остается Г., который очищается кристаллизацией из кипящего толуола. Г. диморфен: из водного раствора кристаллизуется в прочной форме в виде гексагональных призм, при возгонке — в непрочной, в виде одноклиномерных пластинок. Плав. при 177°, легко растворим в воде, спирте, эфире. Окисляющими веществами, напр. хлором, азотной, хромовой кислотами, азотно-серебряной солью, хлорным железом и проч. переводится в хинон; поэтому в отличие от своих изомеров, резорцина и пирокатехина, не дает окрашивания с хлорным железом, восстановляет Фелингову жидкость. В водном растворе в присутствии платиновой черни или угля, окисляется кислородом воздуха в хингидрон или зеленый гидрохинон, соединение Г. с хиноном, крист. в зеленых с металлическим отливом иголочках. С фталевым ангидридом Г. образует фталеин и хинизарин, крист. в красных иголочках и пластинках, изомерный и весьма сходный с ализарином. Водный раствор Г. с поташом или содой и средней сернистой натровой солью употребляется в фотографии, как прекрасный проявитель для инсолированных броможелатинных пластинок.

    В. Е. Тищенко. Δ.

    Г. в медицине употребляется как противолихорадное средство; 0,5 грамма значительно понижают температуру у больного лихорадкой. Дозы от 0,3 до 1,0 несколько раз в день; водный 10% раствор применяется для подкожных впрыскиваний, которые совершенно безболезненны. Впрочем, врачи употребляют Г. сравнительно редко, вследствие того, что у некоторых лиц он оказывает побочное действие на нервную систему, преимущественно на головной и спинной мозг, вызывая головокружение, судороги.

    А. Л—ий.

    Гидрохинон в косметике: польза или вред?

    Содержание статьи

    Гидрохинон – это вещество, которое входит в состав многих кремов отличающихся отбеливающим эффектом. Средства с гидрохиноном делают вашу кожу более светлой, при этом мало кому известно, что они еще являются и токсичными. Давайте постараемся узнать как можно больше информацию, про крем с гидрохиноном, насколько он вреден и какие последствия могут быть от его использования.

    Использование гидрохинона в косметике и его свойства

    Использование гидрохинона в косметике

    В большинстве случаев это вещество содержится в продуктах, направленных на осветление кожи, в это же время, крем с гидрохиноном от пигментных пятен представляет собой одно из наиболее токсичных веществ, которое и по сегодняшний день применяется в косметологии.

    Наибольшей популярностью крем с гидрохиноном для лица пользуется среди обладательниц темной кожей, которые склонны к использованию различных продуктов, направленных на осветление кожи.

    В большинстве случаев, те люди, которые пользуются различными косметическими средствами, в основе которых находится этот компонент, также могут пользоваться и другими ингредиентами, отличающимися высоким уровнем токсичности.

    Средства с гидрохиноном – это не только крема, но также гели для волос, лаки для ногтей, краски для волос, а также средства способствующие выпрямлению локонов.

    На сегодняшний день было проведено огромное количество всевозможных исследований о том, какое в общем воздействие на здоровье человека способны оказать химические вещества. Среди всех уже завершенных исследований, было сказано о серьезном увеличении суммарного негативного воздействия от использования косметических средств на основе этого вещества.

    Кроме его прямого назначения осветлять кожу, существуют крема с гидрохиноном отбеливающие, средства для очищения лица, кондиционеры для волос, увлажняющие крема и многое остальное.

    Данный компонент являлся примесью токоферола ацетата в 24.9 процентах случаев, а также в 12.1 % средств содержащих токоферол линолеатом и остальные составляющие имеющие корень «токо». Все они находятся в базе данных Skin Deep рабочей экологической группа.

    Влияние гидрохинона на состояние кожи

    Влияние гидрохинона на состояние кожи

    Крем с гидрохиноном для лица может стать причиной возникновения злокачественных образований, особенно это касается рака кожи, так как он делает ее абсолютно беззащитной перед лучами ультрафиолета.

    Средства с гидрохиноном завоевали такую плохую репутацию по причине того, что проведенные исследования показали, что в этом веществе содержатся определенные канцерогенные эффекты, при нанесении которых на кожу, они становятся цитотоксическими (вредными и токсичными для клеток, оказывая на них мутагенные свойства).

    Кроме этого, также удалось доказать и то, что такие вещества способствуют возникновению пигментации глаз, а также повреждению роговицы. Происходит это только по той причине, когда глаз подвергается напрямую негативному воздействию гидрохинона. Именно по этой причине рекомендуется остерегаться даже незначительного попадания в глаза косметики содержащей в своем составе это вещество.

    Крем с гидрохиноном может стать причиной возникновения охроноза – заболевания, которое проявляется потемнением цвета кожи (либо изменением ее цвета – оттенок может меняться и становиться приближенным к серому либо даже голубому), а еще прогрессирующем разрушением коллагеновых и эластиновых волокон. Такое заболевание при этом встречается крайне редко среди американок либо европеек, однако для жительниц африканских стран оно превратилось в настоящую проблему.

    Применение средств содержащих данный компонент считается контропродуктивным. Вы желаете получить сияющую, святящуюся и здоровую кожу, однако в результате продолжительного применения таких кремов это может привести лишь к тому, что вы получите обратный результат. В итоге использования кремов вы получите: очень темные лодыжки и суставы, неравномерный цвет кожного покрова, а также венозный неприглядный рисунок.

    Какой еще способен оказать гидрохинон вред для кожи? В результате использования средств с этим веществом может возникнуть контактный дерматит и раздражение, кроме того в разы увеличивается вероятность возникновения остальных видов кожных раздражений, которые могут проявиться в качестве покраснения и сильного зуда.

    Многие продукты, содержащие в своем составе это вещество, отличаются наличием сильного неприятного запаха и приводят к повышенному потоотделению. Нередко, пользователи таких косметических средств стараются избавиться от неприятного запаха используя большое количество парфюмерных средств, что способствует только еще большему усугублению ситуации.

    Гидрохинон, применение в медицине которого запрещено, в составе косметических средств приводит к тому, что наружный слой кожи становится еще более тонким, в результате этого хуже заживают швы, порезы и раны.

    Отбеливающие составляющие косметических средств могут привести к тому, что на коже ускоряется процесс старения, она становится более морщинистой в следствии потери своей упругости.

    Сочетание гидрохинона в тех средствах, которые кроме этого имеют в своем составе перекись водорода или перекись бензоила (а также другие разновидности перекиси, в большей степени, предназначенные для лечения акне) способны причинить явный вред коже.

    Такие крема с гидрохиноном отбеливающие способны стать причиной окрашивания кожи. Кроме того, использовать такой компонент категорически запрещено с любыми процедурами, направленными на осветление кожи, имеющими в своей основе резорцин.

    Безопасные заменители гидрохинона в составе косметики

    Безопасные заменители гидрохинона

    Если вы все же мечтаете получить более светлый оттенок кожи, то мы рекомендуем обратиться к средствам, являющимся заменителями гидрохинона, но не оказывающим на кожу такое негативное воздействие.

    Среди менее вредных, но в это же время не менее эффективных средств можно выделить витамин С, арбутин, азелаиновую кислоту и многое остальное. Итак, чем можно заменить крем с гидрохиноном от пятен на коже:

    • шелковица, толокнянка, клюква – продукты, содержащие большое количество арбутина, натурального продукта, направленного на снижение уровня меланина в коже;
    • витамин Е и А, и особенно витамин С. С их помощью ваша кожа приобретет яркий и сияющий вид, причем без каких либо негативных последствий. Они сводят к минимуму вероятность возникновения морщин, пигментных пятен, увеличивают эластичность и упругость кожи;
    • средство для отбеливания кожи Lumixyl – это недавняя разработка от исследователей Стэнфордского университета. В результате многочисленных тестирований оно было признанно эффективным в лечении меланодермии, а также коричневых пятен на коже любого происхождения. Принцип его действия и результаты схожи с гидрохиноном, при этом Lumixyl не обладает токсичностью;
    • кислота азелаиновая – ее высокое содержание можно встретить во ржи, ячмене и пшенице. Это известный многим антиоксидант, который оказывает на состояние кожи положительное воздействие, в том числе и делая ее более светлой.

    В целом, врачи рекомендуют прибегать к отбеливанию кожи только в крайних ситуациях, в том случае, если на ней заметны серьезные дефекты, ухудшающие ее эстетический вид. В том же случае, если вы хотите попросту сделать вашу кожу более светлой, то лучше хорошо подумать перед началом процедуры.

    Многие женщины во всем мире только мечтают получить такую кожу как у вас. Оставайтесь такой, какая вы есть, ведь именно натуральная красота на сегодняшний день цениться выше всего. А также не забывайте о серьезных последствиях, которые могут произойти после использования кремов с гидрохиноном для осветления кожи.

    Гидрохинон — Википедия. Что такое Гидрохинон

    Гидрохинон
    Hydrochinon2.svg
    Trans-hydroquinone-from-xtal-3D-balls.png
    Hydroquinone crystal.jpg
    Общие
    Систематическое
    наименование
    бензол-1,4-диол
    Хим. формула C6H6O2
    Физические свойства
    Молярная масса 110,11 г/моль
    Плотность 1.36 г/см³
    Энергия ионизации 7,95 ± 0,01 эВ[1]
    Термические свойства
    Т. плав. 173,8—174,8 °C
    Т. кип. 286,5 °C
    Т. всп. 165 °C
    Давление пара 1,0E-5 ± 1,0E-5 мм рт.ст.[1]
    Химические свойства
    Растворимость в воде 5,26 г/100 мл (5 °С)
    21,21 г/100 мл (50 °С)
    56,25 г/100 мл (70 °С)
    Растворимость в спирте 127,27 г/100 г
    Растворимость в ацетоне 77,94 г/100 г
    Классификация
    Рег. номер CAS 123-31-9
    PubChem 785
    Рег. номер EINECS 204-617-8
    SMILES
    InChI
    RTECS MX3500000
    ChEBI 17594
    ChemSpider 764
    Безопасность
    ЛД50 302 мг/кг (крысы, перорально)
    Пиктограммы СГС Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Коррозия" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Окружающая среда" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
    NFPA 704 NFPA 704.svg
    Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

    Гидрохино́н (пара-дигидроксибензол, бензол-1,4-диол, хинол) — ароматическое органическое соединение, представитель двуатомных фенолов с химической формулой C6H4(OH)2, изомер пирокатехина и резорцина. Название «гидрохинон» дано соединению Ф. Вёлером из-за схожести свойств с хиноном, из которого Вёлер его синтезировал. Сильный восстановитель, используется как проявитель в фотографии, антиоксидант в химической промышленности, реагент для определения ниобия, вольфрама, золота и цезия в аналитической химии.

    Торговое наименование: H-142[2].

    История

    Pierre Joseph Pelletier.jpg

    Ж. Б. Каванту (слева) и П. Ж. Пеллетье (справа), впервые получившие гидрохинон

    Впервые был выделен французскими химиками Пьером Жозефом Пеллетье и Жозефом Бьенеме Каванту при перегонке хинной кислоты в 1820 году. Синтез гидрохинона первым осуществил Фридрих Вёлер в 1844 году восстановлением хинона. Также Вёлер дал ему современное название и описал его свойства[3].

    Уильям Эбней в 1880 году обнаружил проявляющие свойства соединения, что привело к разработке способов промышленного синтеза. Дальнейшие опыты с гидрохиноном привели к созданию проявителей с двумя проявляющими веществами. Первый из таких проявителей получил Генри Дж. Ньютон в 1889 году, добавив гидрохинон к эйконогеновому проявителю, и получив итоговый состав, который использовал лучшие свойства обоих проявляющих веществ. Вскоре после этого были предложены метол-гидрохиноновые проявители (обозначающиеся символами MQ в англоязычных источниках), в которых был замечен феномен супераддитивности — эффект, когда проявитель с двумя разными проявляющими веществами работает значительно более активно, чем это должно было быть, если исходить из расчета суммы активности обоих проявляющих веществ. Эффект супераддитивности был подтвержден и обоснован научными работами Левенсона в конце 1940-х годов, который показал, что в таком случае проявление изображения ведется метолом, а роль гидрохинона заключается в регенерации отработанного метола[4][3].

    Открытие Дж. Д. Кендаллом проявляющей способности фенидона в 1940 году привело к созданию еще более эффективной системы фенидон-гидрохиноновых проявителей (PQ в англоязычной литературе). Фенидон мало пригоден для использования в качестве единственного проявляющего вещества, так как дает сильное вуалирование фотоматериала, но в супераддитивных проявителях с гидрохиноном эта особенность исчезает, давая качественное итоговое изображение, значительное ускорение процесса обработки, меньшую токсичность и другие преимущества по сравнению с метол-гидрохиноновыми составами[5][6].

    Физические свойства

    Белые или бесцветные призматические кристаллы, сладковатые на вкус[7][8]. Имеет модификации, отличающиеся физическими свойствами: стабильная α-модификация имеет температуру плавления 173,8—174,8 °C и плотность 1,36 г/см2, нестабильная γ-модификация — температуру плавления 169 °C и плотность 1,325 г/см2. Имеет молярную массу 110,11 г/моль, температуру кипения 286,5 °C, температуру вспышки 165 °C. Возгоняется при 163,5 °C (10 мм рт. ст.)[8].

    Растворим в воде (5,26 г/100 мл при 5 °С, 21,21 г/100 мл при 50 °С, 56,25 г/100 мл при 70 °С), спирте (127,27 г/100 г), ацетоне (77,94 г/100 г). Образует клатраты. В частности, клатрат с метанолом имеет формулу 3C6H6O2·CH3OH[8].

    Реактив может содержать примеси, выглядящие как нерастворимый чёрный порошок. Количество примесей возрастает при длительном или неправильном хранении и при их большом количестве реактив становится непригодным к использованию[9].

    Химические свойства

    Является сильным восстановителем. Процесс взаимодействия с окислителями происходит в два этапа — на первом гидрохинон превращается в хингидрон, на втором — в 4-бензохинон[8].

    При взаимодействии с водным раствором карбоната калия при 130 °С превращается в 2,5-дигидроксибензойную кислоту, с метиламином под давлением при 200 °С образует 4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом — нафтазарин, с фталевым ангидридом дает хинизарин. Образует простые моно- и диэфиры при обработке алкилирующими реагентами[8].

    Аналитическое определение

    Гидрохинон может быть определён при помощи цветных реакций[8]:

    Фотографическое проявление

    Обладает проявляющими свойствами, восстанавливая бромистое серебро в щелочных растворах с образованием 4-бензохинона и бромоводорода[10] с общим уравнением:

    гидрохинон + 2 AgBr →OH−{\displaystyle {{\ce {->[OH^{-}]}}}} хинон + 2 Ag + 2 HBr

    Проявление начинается при pH выше 9,5[11]. Процесс состоит из нескольких стадий[12]:

    • в щелочной среде гидрохинон диссоциирует в дианион гидрохинона[13]:
    гидрохинон ⇌H+OH−{\displaystyle {\ce {<=>[OH^-][H^+]}}} дианинон гидрохинона + 2H+
    • дианион гидрохинона окисляется на центре проявления с образованием на первой стадии иона семихинона и 4-бензохинона на второй[14]:
    дианинон гидрохинона ⇌−e−{\displaystyle {\ce {<=>[-e^-]}}} ион семихинона ⇌−e−{\displaystyle {\ce {<=>[-e^-]}}} хинон
    • ионы серебра восстанавливаются до металлического серебра[14]:
    2Ag+ + 2e⟶{\displaystyle {\ce {->}}} 2Ag

    Получение

    Изначально гидрохинон был получен из хинона. Разные варианты данного способа по-прежнему применяют для лабораторного получения реактива; для этого, например, проводят восстановление водного раствора 4-бензохинона используя диоксид серы[8][15].

    В промышленности синтезируют следующими способами[8]:

    • окислением 1,4-диизопропилбензола воздухом, затем проводят кислотный гидролиз полученного бис-гидропероксида с образованием гидрохинона и ацетона;
    • гидроксилированием фенола 70 % перекисью водорода при 90 °С с использованием в качестве катализаторов 75 % ортофосфорную кислоту или 65 % хлорную кислоту. В результате реакции образуется смесь гидрохинона и пирокатехина, которую в дальнейшем разделяют ректификацией;
    • взаимодействием фенола и ацетона с образованием 4-изопропилфенола, который окисляют перекисью водорода в кислой среде с образованием гидрохинона и ацетона;
    • окислением сернокислого анилина двуокисью марганца или хромовой кислотой до 4-бензохинона, затем восстанавливают 4-бензохинон порошкообразным железом в воде при 70—80 °С в присутствии гидросульфита натрия с общим выходом реакции 74—84 %.

    Технические условия выпуска гидрохинона в СССР и Российской Федерации установлены ГОСТ 19627-74[16]. В соответствии с ним выпускается два сорта реактива — высший и первый. Высший сорт выглядит как белый или серовато-белый порошок и содержит 99,5 % основного вещества, первый — как белый с желтоватым оттенком и содержит 99 % основного вещества[17].

    Хотя при промышленном производстве обычно получают достаточно чистый реактив, но при необходимости можно получить большую степень очистки, перекристаллизовав продажный реактив из тщательно обескислороженной воды[18].

    Оценка производственных мощностей США по производству гидрохинона составляла порядка 11,3 тыс. тонн в год (по состоянию на 1965 г.)[19].

    Применение

    Применяется:

    Применение в аналитической химии

    Используется при[8]:

    Применение в фотографии

    Как единственное проявляющее вещество обычно применяется только в специальных проявителях, предназначенных для получения высокой оптической плотности, например для целей репродуцирования или полиграфии, либо для получения коричневой окраски на бромосеребряных фотобумагах[17].

    Составы с гидрохиноном чувствительны к изменениями температуры: оптимальной является 18 °C, при 19 °C скорость работы нормальная, но уже при 20 °C начинается вуалирование; при снижении температуры до 10 °C проявление практически останавливается и при достижении 5 °C прекращается полностью[17].

    Обычно применяется в проявителях вместе с метолом или фенидоном, при этом вуалирующая способность, присущая гидрохинону, исчезает[17].

    Правовой статус

    По состоянию на 2006 год известно о запрете лекарственных препаратов в Нигерии, содержащих более 5 % гидрохинона из-за их нецелевого использования, а также о существовании в Германии ограничений на использование препаратов с гидрохиноном, где они могут применяться только для случаев патологической пигментации и не могут применяться для детей и подростков младше 12 лет[20].

    Биологическая роль

    Обладает слабым дезинфекционным действием, аналогичным тому, который оказывает фенол[8].

    Безопасность

    Токсичен. LD50 составляет 302 мг/кг (крысы, перорально). При попадании в организм окисляется до 4-бензохинона, превращающего гемоглобин в метгемоглобин. Может вызывать поражение глаз — конъюнктивит, и кожи — дерматит. ПДК для аэрозоля составляет 2 мг/м3. Рейтинг NFPA 704: опасность для здоровья: 2, огнеопасность: 1, нестабильность: 1. Подтверждена канцерогенность для животных с неизвестной релевантностью для человека[21][8][2].

    Примечания

    1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0338.html
    2. 1 2 3 Гурлев, 1988, с. 278.
    3. 1 2 Стилл, 1976, с. 485.
    4. ↑ Suzuki, 2006, с. 385.
    5. ↑ Allen, 2011, с. 257.
    6. ↑ Suzuki, 2006, с. 385—386.
    7. ↑ Медведев, 1929.
    8. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Карпова, 1988.
    9. ↑ Гурлев, 1988, с. 279.
    10. ↑ Редько, 2006, с. 855.
    11. ↑ Редько, 2006, с. 856.
    12. ↑ Редько, 2006, с. 863—864.
    13. ↑ Редько, 2006, с. 863.
    14. 1 2 Редько, 2006, с. 864.
    15. ↑ Прянишников, 1956, с. 112.
    16. ↑ ГОСТ.
    17. 1 2 3 4 Гурлев, 1988, с. 278—279.
    18. ↑ Стилл, 1976, с. 488.
    19. ↑ Стилл, 1976, с. 487.
    20. 1 2 UN, 2006, с. 116.
    21. ↑ Fisher Scientific.

    Литература

    • Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — К.: Тэхника, 1988. — 335 с. — ISBN 5-335-00125-4.
    • Карпова Н. Б. Гидрохинон : статья // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 570. — 623 с.
    • Медведев С. Гидрохинон : статья // Техническая энциклопедия / гл. ред. Мартенс Л. К.. — М. : Акционерное общество «Советская энциклопедия», 1929. — Т. 5. — С. 569.
    • Мономеры для поликонденсации / под ред. Дж. Стилла, Т. У. Кэмпбелла; пер. с англ. Выгодского Я. С., ред. Коршак В. В. — Мир, 1976.
    • Прянишников Н. Д. Практикум по органической химии. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1956. — 244 с.
    • Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО «Профессионал», 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.). — ISBN 978-5-91259-013-9.
    • ST/ESA/282: Сводный список товаров, потребление и/или продажа которых запрещены, которые изъяты, строго ограничены или не утверждены правительствами. Лекарственные средства. — восьмое издание. — Нью-Йорк: Организация Объединённых Наций, 2006.
    • Allen E., Triantaphillidou S. The Manual of Photograpy. — 10th edition. — 2011.
    • Suzuki R. Developing processes : статья // Encyclopedia of twentieth-century photography / Warren L., editor. — New York : Routledge: Tailor & Francis Group LLC, 2006. — Т. Volume 1: A—F Index. — С. 382—389.

    Ссылки

    Гидрохинон — это… Что такое Гидрохинон?

  • гидрохинон — гидрохинон …   Орфографический словарь-справочник

  • ГИДРОХИНОН — в медиц. и фотографии раствор хинона (бесцветн. кристаллы из коры хинного дерева) с сернистой кислотой. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке. Попов М., 1907. ГИДРОХИНОН вещество, получаемое от действия серной… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Гидрохинон — Общие Химическая формула C …   Википедия

  • ГИДРОХИНОН — ГИДРОХИНОН, пара диоксибензол, СвН4(ОН)2(1, 4), призматические бесцветные кристаллы, с t° плавления 169 170°, растворимы в воде (1 : 17), еще легче в спирте и эфире. Щелочной раствор Г. жадно поглощает О, на чем основано его применение в… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ГИДРОХИНОН — (пара дигидроксибензол) C6h5(OH)2, светло серые кристаллы, tпл 174 .C. Промежуточный продукт в производстве красителей, проявляющее вещество в фотографии, антиоксидант, ингибитор полимеризации …   Большой Энциклопедический словарь

  • гидрохинон — сущ., кол во синонимов: 2 • проявитель (9) • хинон (31) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • гидрохинон — (пара дигидроксибензол), светло серые кристаллы, tпл 170ºC. Промежуточный продукт в производстве красителей, проявляющее вещество в фотографии, антиоксидант, ингибитор полимеризации. * * * ГИДРОХИНОН ГИДРОХИНОН (пара дигидроксибензол), C6h5(OH)2 …   Энциклопедический словарь

  • Гидрохинон — С6Н4(ОН)2 двуатомный фенол, парадиоксибензол. Впервые получен в нечистом состоянии Пеллетье и Каванту при сухой перегонке хинной кислоты, подробно изучен Вёлером в 1844 г. Найден в некоторых растениях, образуется при распадении глюкозида арбутина …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • гидрохинон — hidrochinonas statusas T sritis chemija formulė C₆H₄(OH)₂ atitikmenys: angl. hydroquinone rus. гидрохинон ryšiai: sinonimas – 1,4 benzendiolis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • гидрохинон — гидрохинон, гидрохиноны, гидрохинона, гидрохинонов, гидрохинону, гидрохинонам, гидрохинон, гидрохиноны, гидрохиноном, гидрохинонами, гидрохиноне, гидрохинонах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») …   Формы слов